Seit der Bronzezeit wird der Brenner begangen. Die Römer legten einen Weg durch die Talsohle der Passfurche an. Dieser Weg wurde im Laufe der Zeit zur römischen Heerstraße ausgebaut. Im Mittelalter entwickelte sich diese Verbindung zur am häufigsten benutzten Alpenstraße – und damit zur wichtigsten Nord-Süd-Achse für den Fuhrwerks- und Personenverkehr. Zur Brennerstraße gesellten sich ab 1867 die Brennerbahn und gut ein Jahrhundert später die Brennerautobahn.
Schon bevor Dauersiedlungen bestanden, existierte im sechsten Jahrhundert auf der Passhöhe eine Kapelle, die dem heiligen Valentin geweiht war. So erwähnt Venatius Fortunatus (um 540 bis 610) zu jener Zeit im Reisegedicht „Valentini templa“ auf seiner Route von Aquileia gen Norden ein Valentins-Heiligtum. Später wurde die größere und neue Valentinskapelle errichtet. Sie stellt das älteste erhaltene Bauwerk am Brennerpass dar.
Kirche beim „Prenner“
Das Kirchenschiff wurde im 15. Jahrhundert mit Unterstützung von Herzog Friedrich mit der leeren Tasche und Herzog Sigismund dem Münzreichen im Stil der Gotik neu errichtet. Der Bestand der kleinen Kirche wird durch eine der ältesten Deutschlandkarten aus dem 15. Jahrhundert, die Kardinal Nikolaus von Kues zugeschrieben wird, quellenmäßig belegt. Neben dem Namen „Prenner“ ist dort eine Kirche eingezeichnet.
Ende des 15. Jahrhunderts baten die Bewohner, eine Kaplanei auf dem Brenner zu errichten. Kaiser Maximilian als Tiroler Landesfürst unterstützte das Anliegen. 1495 wurden die entsprechenden Vereinbarungen getroffen. Damit erhielt die Gemeinde am Brenner das Recht zugestanden, sich einen Priester als Kaplan zu suchen, der von der Gemeinde und aus Kirchenmitteln unterhalten werden musste.
1710 wurde die Kaplanei zur Kuratie aufgewertet. Der Stiftsbrief hielt das Gebiet der neuen Kuratie neben den Angaben über „jährliches Einkommen, Bewohnung und Behülzung“ des Kuraten fest. Als Zeichen der Unabhängigkeit von der Kuratie Gossensaß fing der erste Brenner-Kurat Thomas Mayr gleich mit der Führung der Tauf-, Trauungs- und Sterbebücher an. Parallel zur Kuratie richtete man im Mesnerhaus eine Schule ein.
